1998年，出演了斯蒂芬.索德伯格执导的《战略高手》后，克鲁尼总算找到了他得心应手的角色。在这部介于娱乐商业片与小众独立片之间的电影里，克鲁尼饰演江洋大盗杰克，打算在金盆洗手前再大干一票。事实证明，克鲁尼很适合演这类机智、有魅力却“英雄难过美人关”的大盗角色。

《战略高手》在当年的票房和口碑都平平，克鲁尼的表演如今看来也过于平庸和程式化，但自那以后，他确实开始向一名超级巨星发展。甚至可以说，此后克鲁尼的许多角色，几乎都是《战略高手》里杰克的升级或变体。例如1999年《夺金三王》里士兵一角，就是一个“更强悍的杰克”。一系列大盗角色，让克鲁尼逐步名声大噪。

进入千禧年后，克鲁尼与索德伯格连续合作了《十一罗汉》(2001)、《十二罗汉》(2004)和《十三罗汉》(2007)。该系列中盗贼团伙首领丹尼.欧逊一角，可谓是克鲁尼最华丽和完美的模板角色。他更冷静，更沉着，穿得更帅，运气也更好。

“罗汉”系列让克鲁尼名利双收，但他没有局限于自己成功的模板角色。千禧年后，他出演的大盗电影仅此三部。不过，克鲁尼在挑选其他角色时非常谨慎，从不超出自己的能力范围。比如，他从不演非美国人角色，从不演古装戏，从不夸张搞笑。所以你会发现他在每一部电影中的造型都没有太大的区别。克鲁尼始终在演当下的美国人——这个中年男人工作成功，人缘不错，却开始体会到不惑的烦恼。即便是在科恩兄弟的荒诞喜剧《逃狱三王》和《阅后即焚》里，克鲁尼的表演也很克制。

爱自嘲，爱搞恶作剧

克鲁尼也许是当今惟一不把自己的身份当回事的巨星。这个吊儿郎当、老不正经的男人，在外人看来似乎都从未认认真真演过什么戏，却成为了当代最重要的男演员之一。

《时代周刊》曾这样评论：“好莱坞有一票颇有银幕号召力的演员，例如威尔.史密斯、汤姆.汉克斯、本.斯蒂勒和约翰尼.德普等。好莱坞还有一票更有名气的明星，他们银幕下的生活比其主演的电影更受人关注，比如布拉德.皮特、安吉丽娜.朱莉、汤姆.克鲁斯和琳赛.洛翰等。但唯有乔治.克鲁尼，优雅地兼具了演员和明星的特点。”

“他回复到以前电影演员的样子，”格兰特.哈斯洛夫说道，两人自1983年在表演课上认识后便成为朋友，后来联手创立了烟屋影视制片公司，“他像个男人中的男人，那种在酒吧遇见后很容易打成一片的男人。”在奥斯卡前主席希德.甘尼斯看来，克鲁尼是好莱坞影星中对名气淡然处之的典型代表。“格利高里.派克也是如此。非常的敞亮，毫无掩饰。”

克鲁尼的窍门很简单：他很会自嘲，且不太较真。《蝙蝠侠与罗宾》上映后，恶评如潮。“在外界要杀掉我之前，我先对自己说，‘这是部烂片，而我是其中最烂的一环。’”克鲁尼说道，“如果你处于那种位置还要拼死自卫，那只会显得你像个蠢货。我的偶像都不会如此。看看丘吉尔，他曾说：‘这些是我的缺点，不要再多计较了。’”他建议汤姆.克鲁兹多一些自嘲，那样会过得舒心的多。

和其他明星相比，克鲁尼为人处事极聪明，甚至有些“狡猾”。比如，他几乎不接受礼物，即使接受了，也直接将它们挂到eBay上卖掉，收入捐给慈善。“对此我一直很谨慎。有钱的名人还到处收礼，看上去很糟糕，会显得你很贪婪。而且，我也不需要什么镶钻的手机。”克鲁尼说道。他曾主动给迈克.尼克尔斯、西德尼.吕梅特和西德尼.波拉克寄去手写的致歉信，因为他在自己执导的电影中借鉴了这几位导演的作品。他开环保车，却不为环保代言，因为他还有一驾不够环保的私人飞机。

如今，克鲁尼和现任女友、意大利女主播艾丽莎贝达.卡纳莉住在科莫河畔的一座别墅里。按克鲁尼的说法，这座女友家乡的别墅，是他“这辈子完成的最重大的买卖之一”。作为一个热情好客的主人，别墅里总会有克鲁尼请来作客的好莱坞好友，也不乏阿尔.戈尔这样的政治人物。10到15个人围在一起，一边说笑一边吃饭。